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简述三溴化磷和醇的反应

用三溴化磷、五溴化磷对醇羟基做亲核替代反响也是比较好的溴化反响。这类溴化剂的活性比氢溴酸大,与后者比较,重排副反响也较少。其间,它使用的比较多,前者作用比较好,也能够由溴和磷在反响中直接生成,使用方便。
三溴化磷和醇进行反应时,要生成亚磷酸的单、双或三酯的混合物(9)和溴化氢,然后,由于倾向于形成磷酰基(P=O)而使(9)中烷氧键发作开裂,所以溴素负离子对酯分子中亲电性烷基作亲核替代反响,生成溴化物。
上述亲核替代进程,大多属于SN2机理,因而,光学活性醇在与三溴化磷反响后的首要产物常常为构型翻转的溴化物。但是,由于亚磷酸酯反响的立体选择性不高,故会发作定量比例的外消旋化。
对于某些易发作重排的醇(仲醇、β位具有叔碳替代基的伯醇等),由于SN1机理可能性添加,则随着所用溴化磷以及其用量、反响条件不同,其收率和重排副产物的比例也不同。
溴是在室温下是液态的非金属元素,并且是周期表上在室温或接近室温下为液体的六个元素之一。溴的熔点是-7.2 °C,而沸点是 58.8 °C。元素单质的形式是双原子分子:Br2。它是黏稠,可流动的,红棕色的液体,并在标准温度和压力下容易挥发,形成红色的蒸气(颜色近似于二氧化氮)并且有一股与相似的恶臭。
溴是一种卤素,它的活性小于氯但大于碘。溴微溶于水,但对化碳,有机醇类(像甲醇)与有机酸的溶解度佳。它很容易与其他原子键结并有强烈的漂白作用。溴像氯一样,也有用在游泳池的维护。
一些特定的溴化合物被认为是有可能破坏臭氧层的或是具有生物累积性的。所以许多工业用的溴化合物不再被生产,被限制,或逐渐的淘汰。蒙特利尔公约提到了一些有机溴化物是需要被逐渐淘汰的。

溴是一种强氧化剂。它会与金属和大多数有机化合物剧烈反应。如果有水参与,反应会更激烈。如果涉及水,溴和金属将产生金属溴和次溴酸盐(当涉及水时),有机化合物可能产生磷光或荧光化合物。

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